Zucker
Ordne Glucose und Fructose den beiden Zuckerklassen zu, die man nach der funktionellen Gruppe in der offenkettigen Form unterscheidet.
Glucose: Aldose/Aldohexose
Fructose: Ketose/Ketohexose
Nenne die Edukte der Synthese von Ethansäureethylester.
Ethansäure und Ethanol
Benenne die Edukte und die Produkte der Synthese eines Fettes.
Edukte: Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und Fettsäuren Produkte: Triglycerid und Wasser
Erkläre den Begriff „amphiphil".
„Amphiphil" bedeutet: Das Molekül besitzt sowohl einen hydrophilen (wasserliebenden, polaren) als auch einen hydrophoben (wasserabweisenden, unpolaren) Molekülteil.
Nenne einen Inhaltsstoff von Waschmitteln außer Tensiden.
- Phosphate/Phosphonate
- Zeolithe
- Enzyme
- Bleichmittel
- Bleichaktivatoren
- Optische Aufheller
- Schauminhibitoren
- Duftstoffe
- Konservierungsmittel / Stabilisatoren
- Füllstoffe / Stellmittel
Glucose liegt in wässriger Lösung überwiegend in einer Ringform vor. Welche zwei funktionellen Gruppen reagieren beim intramolekularen Ringschluss miteinander und zu welcher Stoffklasse gehört die Ringform?
Beim intramolekularen Ringschluss reagiert die Hydroxygruppe (-OH) am C5-Atom nukleophil mit der Aldehydgruppe (–CHO) am C1-Atom. Es entsteht ein Halbacetal.
Nenne die Edukte und Produkte der Synthese eines Esters und benenne den Reaktionstyp.
Carbonsäure + Alkohol ⇌ Ester + Wasser
Kondensationsreaktion
Erkläre, warum Fette zur Stoffklasse der Ester gehören.
Fette sind Ester aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin und drei langkettigen Fettsäuren (Carbonsäuren). Da alle drei OH-Gruppen des Glycerins verestert sind, heißen sie Triglyceride. Der Reaktionstyp ist die Esterkondensation (dreifache Veresterung).
Erkläre den Begriff „Grenzflächenaktivität": Wie ordnen sich Tensidmoleküle an der Wasser-Luft-Grenzfläche an, und welche Auswirkung hat das auf die Oberflächenspannung?
Tensidmoleküle reichern sich an der Wasser-Luft-Grenzfläche an: Die hydrophoben Kohlenwasserstoffreste ragen aus dem Wasser heraus (in die Luft), die hydrophilen Köpfe bleiben im Wasser. Dadurch werden die Wassermoleküle an der Oberfläche weniger stark zusammengehalten (die Wasserstoffbrücken/Kohäsionskräfte zwischen Wassermolekülen werden durch Tensid-Wasser-Wechselwirkungen ersetzt) → die Oberflächenspannung sinkt.
Erkläre die Funktion von Enzymen in Waschmitteln. Nenne zwei verschiedene Enzymtypen.
Funktion: Abbau von Eiweiß-, Fett-, Stärke- und Zelluloseverschmutzungen bei niedrigen Temperaturen (30–40 °C)
Typen: Proteasen, Lipasen, Amylasen, Cellulasen
Erkläre, warum die Fehling-Probe bei Saccharose negativ verläuft.
Saccharose liegt in wässriger Lösung ausschließlich als Vollacetal vor. Es findet keine Ringöffnung statt. Da sich der Ring nicht öffnet, entsteht keine offenkettige Form, die sich über die Keto-Endiol-Tautomerie in das reduzierend wirkende Endiolat-Ion umwandeln könnte.
Nenne ein Alltagsprodukt, das Ester enthält.
Uhu-Klebstoff (Lösungsmittel)
Nagellackentferner
Fruchtaromen
Welchen zweiten Ausgangsstoff benötigt man zur Synthese von Biodiesel neben einem Fett/fetten Öl?
Methanol
Benenne die Edukte und die Produkte der Synthese einer Kernseife und benenne den Reaktionstyp. Was ist eine Kernseife chemisch gesehen?
Edukte: Triglycerid (Fett) und Natronlauge
Produkte: Glycerin und Kernseife (Natrium-Salze der Fettsäuren)
Reaktionsart: basische Esterhydrolyse
Welche Funktion haben Natriumperborat (NaBO₂·H₂O₂) und Natriumpercarbonat (2 Na₂CO₃·3 H₂O₂) in Waschmitteln?
Bleichmittel: Oxidativer Abbau farbiger Flecken (z. B. Tee, Rotwein) durch Freisetzung von “aktivem Sauerstoff” (H₂O₂ bzw. ·OH-Radikale)
Begründe anhand der Reaktionsschritte, warum die Halbacetalbildung als „nukleophile Addition" bezeichnet wird.
Addition, weil zwei Moleküle (Aldehyd und Alkohol) zu einem Produkt (Halbacetal) vereinigt werden, ohne dass Atomgruppen/Moleküle abgespalten werden
nukleophil, weil im ersten Schritt ein Nukleophil (Sauerstoffatom der Hydroxygruppe des Alkohols) am elektrophilen Aldehyd-Kohlenstoffatom angreift
Erkläre, warum die baseninduzierte Esterhydrolyse schneller und im Gegensatz zur säurekatalysierten Esterhydrolyse irreversibel ist.
Schneller als die säurekatalysierte Esterhydrolyse, da das Hydroxid-lon ein stärkeres Nukleophil ist als das Wasser-Molekül.
Irreversibel, da das Carboxylat-lon (neg. geladen!) nicht nukleophil angegriffen werden kann.
Erkläre, von welchen beiden Faktoren der Schmelzbereich eines Fettes abhängt.
Kettenlänge: Je mehr längerkettige Fettsäure-Reste, desto höher der Schmelzbereich.
Doppelbindungen: Je mehr ungesättigte Fettsäure-Reste und je mehr Doppelbindungen, desto höher der Schmelzbereich.
Beschreibe den Unterschied zwischen Kern- und Schmierseifen.
Kernseifen sind Natriumsalze langkettiger Fettsäuren; Kation: Na⁺
Schmierseifen sind Kaliumsalze langkettiger Fettsäuren; Kation: K⁺
Welche Funktion hat TAED (Tetraacetylethylendiamin) in Waschmitteln?
Bleichaktivator: Aktivierung des Bleichmittels bereits bei 40–60 °C durch Bildung von Peressigsäure
Definiere den Begriff Keto-Endiol-Tautomerie am Beispiel von Glucose und Fructose.
Tautomerie bezeichnet das Gleichgewicht zwischen zwei Konstitutionsisomeren, die sich durch die Position eines Protons (H⁺) und die Lage einer Doppelbindung unterscheiden und spontan ineinander umgewandelt werden können.
Bei Glucose und Fructose führt diese Protonenverschiebung zu einer gemeinsamen Endiol-Zwischenstufe (1,2-Endiol): Die Aldehydgruppe der Glucose und die Ketogruppe der Fructose gehen beide in dieselbe Endiol-Form über, sodass beide Zucker in wässriger Lösung reversibel ineinander umgewandelt werden können.
Nenne den Namen der Nachweisreaktion für Ester.
Rojahn-Test
Nenne je ein Beispiel für eine gesättigte und für eine ungesättigte Fettsäure.
Gesättigt: Palmitinsäure (Hexadecansäure)
Ungesättigt: Ölsäure ((Z)-Octadec-9-ensäure)
Erkläre, warum Seifen in hartem Wasser (enthält viel Ca²⁺-Ionen) ihre Waschwirkung verlieren. Formuliere die Reaktionsgleichung (in Worten) und nenne das entstehende Produkt.
Die Ca²⁺-Ionen reagieren mit den Carboxylat-Ionen der Seife (z. B. Stearat-Ion) zu unlöslichen Kalkseifen (z. B. Calciumstearat):
2 C₁₇H₃₅COO⁻ + Ca²⁺ → (C₁₇H₃₅COO)₂Ca ↓ (weißer Niederschlag)
Die Seife fällt als Niederschlag aus → steht nicht mehr als Tensid zur Verfügung → Waschwirkung geht verloren.
Welche Funktion haben Zeolithe in Waschmitteln?
Ionenaustauscher: Ersatz für Phosphate; binden Ca²⁺ und Mg²⁺ durch Ionenaustausch
z. B. Natriumaluminosilikat (Zeolith A)