Nivel preescolar
Cual es el nombre Hantzsch-Widman del indol?
benzo[b]pirrol
El indol, ¿es aromático?
Si, por la regla de Huckel
Si colocamos el indol en presencia de anhidrido acetico, y en la etapa final sosa al 50%, ¿qué se obtiene?
La acetilación en la posicion C3
La reacción consiste en la adición de fenilhidrazina a un aldehido o cetona con grupos metileno en posición alfa en medio ácido, seguida de formación de ciclo mediante una cicloadición [3+3]-sigmatrópica y salida de amoniaco.
Reacción de Fischer
¿Qué aminoácido presenta indol?
Triptófano
Si hacemos reaccionar el indol con el ácido clorhídrico ¿qué sucede?
Se da preferentemente en la posición C3
Cuando el indol reacciona con POCl3 y DMF. ¿Cuál es el nombre de la reacción involucrado, por nombre del autor.
Formilación, Vilsmeier-Haack
Reacción entre la anilina y alfa halocetonas en medio ácido
Síntesis de Bischler
¿Qué colorante presenta el nucleo basico de indol?
Índigo
Porqué la posición C2 no es preferida para la SEAr
Porqué la carga positiva en complejo-sigma interrumpe la aromaticidad del benceno
Qué reacción experimental el indol cuando se hace reaccionar con nitroeteno
Reacción de Michael
Reacción de adición 1,4-
Reacción que involucra el 2-nitrotolueno con dimetilacetal de la N,N-dimetilformamida, despues se trata con Zn en AcOH
Reaccióin de Leimgruber-Batcho
¿Qué neurotrabsmisores presentan el nucleo de indol?
Serotonina y melatonina
¿Qué producto se obtiene cuando hace reaccionar el 2-etil-1-nitrobenceno frente al bromuro de vinil
magnesio (3 equivalentes)?. La reacción procede en THF a -40°C, una vez completada la transformación se
adiciona una solución saturada de cloruro de amonio.
Reacción de Bartoli
El indol reacciona con butilitio, y se adiciona el cloruro de sulfonilo. ¿En que posición reacciona?
Sobre nitrógeno
Qué reacción involucra el uso de benzoquinona y esteres beta-aminocrotonicos generado por derivados de aceto-acetato de alquilos y un derivado de amina
Reacción de Nenitzescu
Isoindol, indolizina
¿Qué producto se genera cuando el indol reacciona con piridina y trioxido de azufre
Sulfonación en C3
Un producto tetracíclico se forma (C18H19NO) al reaccionar del 3-metil indol con el cloruro de 2-
hidroxi-3,5-dimetil bencilo (C9H11ClO). Cuál es la primera posición en la que reacciona, y cuál sería la segunda
C3 y despues en C2
Reacción que usa o-nitrotolueno y dietil oxalato en condiciones básicas. El producto formado, se reduce con Zn en medio ácido.
Reacción de Reissert